Como outros jogos de redes sociais, o Whyville permite que os jogadores conversem entre si no jogo. Para ativar privilégios completos de conversa para a sua conta Whyville, precisará de fazer um teste para uma Licença de Chat, obter uma Autorização (Permission Slip) se necessário e passar tempo no Whyville durante três dias seguidos.
Entre em b.whyville.net com a sua conta de utilizador, ou crie uma nova conta usando a secção "New to Whyville".
Obtenha uma Autorização, se necessário — estas são exigidas apenas para jogadores menores de idade. Aponte o seu navegador para b.whyville.net/smmk/certs/permission, clique no link "aqui" (here) e siga as instruções no formulário.
Obtenha uma Licença de Chat. Depois de criar uma conta Whyville, pode fazer o teste de qualificação para a Licença. Estude um pouco para o teste usando a informação em b.whyville.net/smmk/whyHouse/chat, depois aponte o navegador para b.whyville.net/smmk/newbieIsland/chatTest e siga as instruções no ecrã.
Converse usando a caixa de Chat no jogo depois de obter a Licença. Note que durante três dias após criar a sua conta Whyville, os seus privilégios de chat serão ligeiramente restritos, e às vezes ser-lhe-á pedido para reescrever ou abandonar mensagens que insira. Quando tiver passado algum tempo no Whyville, estas restrições desaparecerão.