Monopoly é jogo de habilidade e sorte dependente do dado. Mas existem estratégias para inclinar as chances a seu favor. Jogadores espertos não compram propriedades nem constroem casas aleatoriamente; estudam as probabilidades do tabuleiro e maximizam aluguel recebido, minimizando o pago.
Conjuntos completos de propriedades são muito lucrativos — permitem construir casas/hotéis e cobrar aluguéis altos. Sempre compre propriedades que tenham todos os quadrados disponíveis para completar o conjunto. Compre também qualquer propriedade que impeça o oponente de completar um conjunto. Ferrovias, como conjunto, são as mais visitadas no início/meio do jogo, rendendo renda constante. Porém, seu valor cai no final, quando propriedades com casas/hotéis superam seu rendimento.
Em média, propriedades entre "Vá para a Prisão" e "Prisão" são visitadas mais que as da outra metade. Isso porque jogadores voltam à "Prisão" ao cair em "Vá para a Prisão" ou tirar carta que manda para lá. No estudo de Truman Collins, "Illinois Avenue" é a propriedade individual mais visitada, mas concluiu que o bloco laranja é o conjunto mais lucrativo: preço de compra mais barato que vermelho/amarelo, e potencial de ganho maior que roxo claro.
Ficar na prisão pode ser boa ou má tática conforme o contexto. No início, saia o mais rápido possível para comprar propriedades antes dos outros. Mas depois que o tabuleiro está cheio de propriedades compradas e especialmente com casas/hotéis, o truque é ficar na prisão o máximo possível (até 3 turnos) para evitar pagar aluguel.
Em toda propriedade, a 3ª casa dá salto dramático no aluguel. Melhor política: construa pelo menos 3 casas em um dos seus conjuntos antes de gastar em outros. O aluguel desse conjunto financiará construções adicionais. Se ficou com muitas propriedades de baixo valor, pode valer a pena colocar 4 casas em cada para reduzir o total de casas disponíveis aos oponentes.