Old Chicago é uma máquina de pinball fabricada pela Bally Manufacturing Company, lançada em abril de 1976. O valor deste clássico depende de alguns fatores principais, incluindo o estado de conservação e a disponibilidade no mercado de colecionadores.
A máquina apresenta o famoso gângster John Dillinger na noite em que saiu do Biograph Theater e foi abatido por agentes federais. A "mulher de vermelho", Anna Sage, também figura na arte do jogo — ela foi quem traiu Dillinger ao FBI.
O Old Chicago é uma máquina eletromecânica, combinando componentes mecânicos e eletrônicos. Possui dois flippers, cinco bumpers e alvos que ficam em pé, giram ou caem. O valor aumenta significativamente quando todas as peças móveis funcionam corretamente.
Foram produzidas apenas 7.155 unidades. Ainda é possível encontrar exemplares à venda através de colecionadores ou lojas especializadas em restauração. Segundo dados de 2010, os preços variam entre $500 e $2.000, dependendo das condições da máquina.