A província de New Austin abriga várias cidades movimentadas e quilômetros de selvageria aberta em Red Dead Redemption. Com tanto território para explorar, sempre há algo novo e interessante para fazer, seja para ganhar dinheiro extra ou apenas se divertir. Brigas de bar, jogos de azar e caça a animais são apenas algumas das atividades disponíveis.
A maioria das cidades tem um bar onde os moradores bebem, jogam e arrumam confusão com a lei. Vá a um bar em Armadillo ou Thieves' Landing. Dê um soco em qualquer frequentador para começar a briga. Corra pelo bar socando mais pessoas até que todos o persigam. Se um frequentador acertar outro, eles começam a brigar entre si, gerando uma confusão generalizada. Se você sair do bar, eles o perseguem e atiram. Quando os xerifes chegarem, afaste-se e assista eles controlarem a situação.
Ursos, coiotes e pumas adoram derrubá-lo do cavalo e atacá-lo. Se tiver uma arma, é possível caçar essas feras. Caçar montado a cavalo é mais seguro, mas para um verdadeiro teste de habilidade, mantenha sua posição e use uma faca. Animais pequenos, como coelhos e pássaros, caem rápido, mas matar ursos pardos é um grande desafio. Após matar um animal, você pode esfolá-lo para obter peles, garras, dentes e outras partes. Venda essas partes em uma loja por dinheiro extra. Você também ganha o troféu "Seleção Antinatural" ao matar um de cada tipo de animal.
No modo single-player, os jogos acontecem dentro ou perto de um salão. Pôquer, blackjack e dados mentirosos estão disponíveis. Você deve apostar dinheiro para jogar, mas se vencer, pode dobrar ou triplicar a aposta. Se tiver o Traje de Cavalheiro (concedido ao se cadastrar no Rockstar Social Club), pode jogar pôquer de apostas altas. Esse jogo ocorre apenas no segundo andar do hotel de Blackwater. No multiplayer, você pode jogar com jogadores reais pela PlayStation Network.
Jogar como herói é a forma mais fácil de completar Red Dead Redemption. Se você se comportar mal, o jogo se torna um desafio. Os moradores o odeiam e os xerifes o perseguem implacavelmente. Chame a atenção do xerife atropelando pessoas com seu cavalo ou incendiando edifícios. Atire nos xerifes para ganhar notoriedade e tornar-se o homem mais procurado de New Austin. Em breve, os marechais dos EUA aparecerão para capturá-lo. Se conseguir escapar montado em um cavalo Húngaro Meio-Sangue, ganhará o troféu "Indo para o Sul em um Bronco Branco".