A maioria das pessoas em Oblivion não acredita que a Guilda dos Ladrões exista. Seu líder, a Raposa Cinzenta, é considerado um personagem fictício. A guilda opera em total segredo, então não há uma maneira óbvia de entrar. Você deve chamar a atenção de um membro ou perguntar a certos cidadãos sobre a guilda. Ao encontrar o local de encontro, receberá uma tarefa especial. Complete-a e torne-se membro.
Pressione "Start" e selecione a Cidade Imperial no mapa-múndi. Use a viagem rápida. Ao chegar, procure um cartaz de "Procurado" nas paredes.
Pressione "X" para ler o cartaz e saber sobre a Raposa Cinzenta. Encontre qualquer mendigo na cidade e converse com ele. Suborne o mendigo até que sua disposição seja superior a 70 e pergunte sobre a Raposa Cinzenta. Ele lhe dirá como encontrar a Guilda dos Ladrões.
Vá para o distrito do Cais da Cidade Imperial quando a meia-noite se aproximar. Dirija-se ao Jardim de Dareloth, localizado atrás do longo muro de pedra. À meia-noite, Armand, um representante da Guilda dos Ladrões, aparecerá.
Aceite a missão que Armand lhe dá. Sua tarefa é recuperar um diário de um homem chamado Amantius Allectus. Pressione "Start" e selecione "Distrito do Templo" para viajar rapidamente.
Vá em direção à parede leste e depois pegue o caminho sul. Verifique cada porta até encontrar a rotulada "Amantius Allectus".
Pressione "X" diante da porta para começar a arrombar a fechadura. Quando a fechadura quebrar, entre na casa. Pegue o diário da mesa e devolva-o a Armand para ser convidado a entrar na Guilda dos Ladrões.