A franquia "Pokémon" sempre ofereceu minijogos ao longo da série. "Pokémon Diamond" para Nintendo DS não é exceção. Embora não seja necessário para completar o jogo, vestir seus Pokémon com trajes diferentes é um dos minijogos interessantes incluídos.
Progrida até Hearthome City. Chegará naturalmente conforme avança em "Pokémon Diamond". Se ainda não chegou, não poderá mudar trajes.
Obtenha acesso ao contest hall (Salão de Concursos) em Hearthome City. Ao entrar, um coelho correrá até você. Seguindo o coelho, um treinador chegará e falará do contest hall. Neste ponto, estará acessível. Fica ao lado do ginásio de Hearthome. Alternativamente, fale com a pessoa no cruzamento e ela o levará ao contest hall.
Entre no concurso de vestir (dress-up contest). Fale com a pessoa no balcão no contest hall e escolha entrar no concurso.
Escolha seu Pokémon. Pedirão para selecionar o Pokémon para o concurso. Faça sua seleção na tela e o concurso começará.
Vista seu Pokémon. Passada a introdução, o locutor pedirá para colocar o traje adequado. Aqui, pode selecionar quaisquer acessórios obtidos durante o jogo para seu Pokémon usar. Após seleção, seu Pokémon aparecerá com novo traje.