Recurso conveniente do PSP é conectar ao PC para transferência via cabo USB. Se tem problemas, provavelmente esqueceu de colocar o PSP em "USB Mode". Colocar em USB Mode é só navegar no menu principal.
Ligue seu Sony PSP.
Conecte o cabo USB no topo do PSP e a outra ponta na porta USB do computador.
Vá para a esquerda do menu principal usando o direcional e pare em "System Settings".
Role para baixo e selecione "USB Connection" com "X". Isso coloca o PSP em "USB Mode" e o computador reconhecerá como drive adicional.