Baixe videoclipes grátis no iTunes (iTunes Music Store). Busque artista/música e baixe para o HD.
Conecte PSP ao PC via cabo USB (MicroUSB no PSP, USB no PC).
Monte o Memory Stick como drive: no PSP, Configurações > "Conexão USB" > "X".
No PC, abra "Meu Computador" > unidade PSP > pasta "MP_Root" > "100MNV01".
Arraste os arquivos de vídeo para essa pasta. Copiarão direto para o PSP.
Assista em "Vídeo" no menu principal do PSP.