Você deve lutar através de Tortooga e vencer dois mini-jogos 2D antes de chegar à Ilha da Caveira (Skull Island) em "Epic Mickey". Enquanto em Tortooga, você liberta um prisioneiro e completa a Missão do Pirata Desaparecido. O barco de Smitty que você deve libertar está atracado na Ilha da Caveira; para libertar o barco e avançar a história principal, precisa ir à Ilha da Caveira.
Ande para frente e esquerda até a ponte quebrada do início de Tortooga. Pinte a parte faltante da ponte, continue subindo a encosta e pule pelos telhados para alcançar Beluga Billy. Beluga Billy abre o Portão da Caveira (Skull Gate), desbloqueando o mini-jogo Viagem Pirata (Pirate Voyage).
Pule na tela do projetor para iniciar Viagem Pirata. Pule de plataforma em plataforma para evitar ondas. Ao chegar na terra, observe o tempo das aranhas para passar sem ser pego. Finalmente, pule nas costas das tartarugas para chegar ao fim da fase.
Prossiga para o rio com plataformas rotativas. Cronometre seus pulos para pousar em cada uma. Continue atravessando, pegando power-ups, até o outro lado. Após esta seção, uma nova missão de encher as bombas é adicionada.
Pule em um dos barcos e salte perto do primeiro portão à esquerda. Entre e encha a primeira bomba com tinta para fazê-la funcionar. Pule de volta no barco, viaje curta distância e salte no próximo portão à direita. Use thinner neste portão para derrubá-lo, depois encha a segunda bomba com tinta. Para a terceira bomba, suba no telhado do prédio e vá para a esquerda pelos telhados (pintando buracos onde necessário) até ficar acima da primeira bomba. Use thinner na parede à frente para revelar a terceira bomba. Encha a bomba final.
Pule em um dos barcos que ciclam automaticamente rio abaixo. Salte do barco pouco antes de cair no redemoinho giratório. Use thinner no portão à sua esquerda para libertar o gremlin, que abre um portão logo em frente revelando o prisioneiro Rigger Greene e tesouro. Pegue o tesouro, saia da cela e use thinner no portão oposto. Continue até outro redemoinho. Pule em um barco e salte no segundo portão à esquerda. Use thinner no portão para revelar Shanghaied, o próximo jogo 2D desta fase.
Suba os níveis do navio até o convés superior. Evite Pete balançando o bastão e pule pelos mastros. Alternativamente, pule nas nuvens de fumaça dos fogos de artifício para ir de uma parte do mastro a outra se o pulo parecer longe. No topo, no ninho do corvo (crow's nest), está a próxima tela de projeção para a Ilha da Caveira. Pule na tela de projeção.