Dizem que a roupa faz o homem, e em Grand Theft Auto IV isso é verdade. Personagens de Liberty City reagem de forma diferente dependendo do seu visual, e alguns podem não falar com você se não estiver bem vestido. Você gasta seu dinheiro em lojas de roupas pela cidade para montar um guarda-roupa respeitável. O traje é crucial em missões que exigem "terno e sapatos sociais", como as missões para Jimmy Pegorino.