Um RPG 2D, MapleStory apresenta os cidadãos do Mundo Maple unindo-se para impedir o nefasto Mago Negro de conquistar o reino. Jogadores interagem online, formando grupos para explorar e combater monstros. Um chefe maligno diferente governa cada área do Mundo Maple. Derrotar chefes rende recompensas maiores que monstros normais.
Chefe de Lith Harbor, Mano é um caracol avô que não tem ataque mágico, mas lança "lentidão", reduzindo a velocidade dos oponentes. Ao ser derrotado, Mano deixa uma concha arco-íris que permite transformar-se em caracol vermelho. A concha é crucial para completar uma missão em outra parte do Mundo Maple.
Um toco de árvore raivoso, Stumpy é chefe de Perion. Não tem ataque mágico, mas dispara projétil em forma de morcego à distância. Stumpy também possui cura, habilidades defensivas e pode dar bônus de status a outros tocos. Derrotá-lo faz ele deixar mudas, lenha, machados e seiva de árvore antiga.
Chefe da Praia Florina, King Clang é um caranguejo casca feroz que bate as garras no chão causando dano. Se não for derrotado rápido, invoca Clangs e Lorangs para a batalha. Quando vencido, deixa poções e garras variadas.
Tae Roon governa a área Mu Lung. Lança dois ataques mágicos: explosão de energia azul de longo alcance e golpe no solo com super-repulsão. Sendo um urso, pode fortalecer-se e invocar outros ursos. Derrotá-lo rende cintos vermelhos, amarelos, patas de urso e couro.
Chefe do território Orbis, Eliza é uma criatura leonina que lança feitiços de Trevas e ataques mágicos em múltiplos pontos. Também invoca Lucidas e Lucidas juniores para protegê-la. As Lucidas são irritantes mas não muito difíceis. Vencer Eliza rende caudas de Lucida, chifres sólidos e couros.
Chefe de El Nath, Snowman libera neblina gelada causando 500 de dano por segundo a quem ficar na nuvem. Também dispara bola de gelo à distância e invoca Yetis juniores. Uma vez por luta, usa atordoamento em todos ao redor. Derrotá-lo rende mingau de feijão vermelho, caudas de pang branco, chifres de Yeti, peles de Yeti júnior e um chaveiro raro de Yeti.