Diferente dos jogos principais de "Pokémon", em "Pokémon Mystery Dungeon: Explorers of the Sky" você joga como um Pokémon, não treinador. Ao iniciar novo jogo, há um quiz de personalidade curto. Suas respostas determinam seu Pokémon inicial. Se responder com respostas tímidas, jogará como Cyndaquil, tipo Fogo.
Selecione "Novo Jogo" no menu principal. Escolha "Não" na primeira pergunta para diminuir chance de Vulpix, Eevee, Riolu, Phanpy, Skitty ou Shinx.
Escolha "Fugir! Que vergonha" para: "Você está passeando quando uma equipe de TV pula em você para entrevista. O que faz?". Responda "Não quero nenhum" para: "Boa e má notícia... Qual quer ouvir primeiro?".
Diga "Não faça isso! Me assusta!" para: "Recebeu uma bolsa grande de souvenir. O que faz?". Selecione "Estão OK" para: "Como são suas manhãs?". O entrevistador dirá: "Encontra pessoa nova que mal falou. O que faz?". Escolha "Inventar desculpa para sair!".
Escolha "Não é fácil admitir!" para: "É sincero quando pede desculpas?". Diga "Guardo pra mim! É arriscado" para: "Quer revelar que gosta muito de alguém! O que faz?". Selecione "Ignorar e deixar tocar" se perguntar: "Telefone tocando! O que faz?".
Escolha "Não" para: "Gosta de karaokê?". Selecione "Não realmente" para: "Se visse alguém fazendo algo errado, poderia repreender?". O jogo pode perguntar: "Descobre baú de tesouro batido em ruínas. O que faz?". Diga "Pedir ajuda para abrir".
Responda a última pergunta com "Masculino". Se escolheu "Masculino" e respondeu timidamente, o jogo dará Cyndaquil como inicial.