Kit Kitteredge é uma pré-adolescente dos anos 1930 da coleção American Girl de bonecas e livros. Kit apareceu até no seu próprio filme e é apresentada em histórias da revista American Girl. "American Girl: Kit -- Mystery Challenge" para Nintendo DS inicia a sua jornada nos videojogos; deve ajudar Kit a resolver seis mistérios recolhendo pistas e falando com suspeitos. Embora não existam cheats para o jogo, existem várias dicas que o ajudarão.
"American Girl: Kit -- Mystery Challenge" contém muitas charadas que precisa responder para ganhar conhecimento de outros personagens e avançar numa sequência de puzzles. As charadas são frequentemente fáceis com respostas que fazem sentido para a faixa etária alvo. Um exemplo de charada no jogo é "O que pode segurar sem as mãos ou braços? Resposta: Respiração."
Em cada um dos seis mistérios, precisa recolher pistas para descobrir a resposta ao mistério. Recolha-as examinando a cena do crime e falando com todos os personagens possíveis. No primeiro mistério, precisa determinar que dois conjuntos de pegadas se sobrepõem e que um foi deixado depois do outro para continuar o jogo. Ao investigar, não deixe pedra sobre pedra e inspecione tudo — nunca sabe quando uma pista pode aparecer.
Ao longo do jogo, Kit deve mudar de roupa para se encaixar com os personagens que precisa interrogar. Mudar de roupa permite que os personagens notem Kit e iniciem a parte de perguntas e respostas do jogo. Ela tem um total de seis roupas para escolher, e a roupa certa para a ocasião certa pode realmente fazer a diferença. Teste as diferentes roupas nas várias situações para ver o que acontece às reações dos personagens a Kit.
Kit deve falar com todos os personagens em cada sequência de mistério para descobrir toda a informação que precisa para resolver o mistério. Toda a pessoa tem algo a dizer que pode ser importante. No entanto, alguns personagens não falam a menos que ganhe informação de outros personagens, então pode precisar de ir e voltar entre diferentes personagens para obter toda a informação necessária.