A personagem pré-adolescente dos anos 1930 Kit Kitteredge, parte da popular série de bonecas American Girl, ganhou um filme próprio. Kit também tem histórias na revista American Girl e papel principal em seu próprio videogame. Kit Mystery Challenge contém mistério distribuído por vários capítulos.
Resolva os mistérios. O jogo contém seis mistérios, cada um com seus próprios personagens e objetivos. Reúna as pistas necessárias. No mistério um, por exemplo, precisa determinar que dois conjuntos de pegadas se sobrepõem para avançar no quebra-cabeça. Não deixe pedra sobre pedra. A resposta pode estar no lugar mais estranho.
Fale com todos. Kit Kittredge é uma repórter intrépida com faro para notícias. A melhor forma de reunir fatos para escrever uma história é conversar com fontes. Cada fonte terá algo a dizer. Claro, pode ter que cavar fundo para achar as respostas. Pode ter que falar com uma pessoa para obter detalhes antes que outra se abra. Parte da diversão é encontrar esses participantes-chave.
Pense rápido. Um grande recurso de Kit Mystery Challenge é a charada, um quebra-cabeça com resposta tão simples que você se pergunta por que não sabia. Charadas no jogo são voltadas ao público-alvo de pré-adolescentes e têm respostas que fazem sentido ("O que você pode segurar sem mãos ou braços?" A resposta é "fôlego").
Vista-se para o sucesso. Atividade comum entre pré-adolescentes é brincar de se vestir. Há seis roupas à disposição de Kit, e para resolver mistérios às vezes precisa trocar de roupa. Com a roupa adequada, será reconhecida por personagens e seu Livro de Pistas terá detalhes suficientes para fechar o capítulo e avançar.