Helicópteros são uma bênção para qualquer criminoso em fuga na série GTA. Felizmente, até os bandidos portáteis têm opções em "Grand Theft Auto: Vice City Stories" para a PSP, pois existem vários helicópteros à espera de serem usados para turismo ou feitos mais nefastos. A maioria pode ser adquirida por meios legais — bem, tão legais quanto o jogo costuma ser. Embora seja possível usar truques para se levantar do ar — e para os outros helicópteros, existem algumas dicas de onde procurar.
A única forma de usar truques para entrar num helicóptero é pirateando o seu ficheiro de jogo. Consulte Recursos para informação sobre o Dispositivo de Truques, que lhe permite fazer coisas como fazer aparecer um helicóptero ou fazer os seus carros voar. As instruções de instalação deste dispositivo estão incluídas no site. Note que o uso deste programa não é endossado nem suportado pela Rockstar ou Sony, e pode causar danos ao seu ficheiro de gravação e possivelmente à sua PSP.
Explorando bem a cidade, pode tropeçar em alguns helicópteros simplesmente estacionados e à espera de serem "pedidos emprestados". Por exemplo, veja o hospital na ilha Este, onde encontrará um helicóptero de evacuação médica à espera de ser levado — seja para um passeio pela cidade, ou para algumas missões de resgate aéreo. Alternativamente, há um estacionado na Esquadra de Polícia em Washington Beach, também na ilha Este. Este helicóptero pode ajudá-lo na missão "Turn Off, Tune In, Bug Out", pois ajudá-lo-á a ir de uma esquadra para a seguinte relativamente sem impedimentos.
O Little Willie é um girocóptero, leva um passageiro e tem uma Uzi montada frontalmente. Existem alguns locais para encontrar a aeronave. Há um estacionado no ferro-velho de Little Haiti, relativamente desprotegido, ou pode comprar o outro. Complete a missão "From Zero to Hero" e desbloqueará uma casa segura chamada Clymenus Suite. No telhado, há um heliponto, que por $5000 pode carregar com o seu próprio Little Willie. Se precisar de dinheiro extra rápido, pode inserir o código de truque "Cima, Baixo, Esquerda, Direita, X, X, L, R".
Apenas após atingir 100% de conclusão no jogo, pode desbloquear um helicóptero militar Hunter, que tem foguetes e uma metralhadora instalados. Pode ativá-los pressionando o botão "Quadrado", ou os botões "X" e "Círculo" juntos. O Hunter está localizado no aeroporto Escobar, à esquerda do edifício com as bilheteiras. Verá um avião "Plummet" estacionado na pista. Corra até ao fim da pista e vá para Este, onde encontrará o helicóptero militar verde à espera.