Grand Theft Auto: Vice City Stories pega na mesma jogabilidade do Vice City original na PlayStation 2 e coloca-a na PSP. Enquanto os jogadores podem jogar as missões da história do jogo single-player, duas a quatro consolas PSP podem ser ligadas para participar num modo multijogador. Os jogadores podem assumir o papel de várias personagens encontradas no jogo, com mais desbloqueadas dependendo de quão longe jogou nas missões da história.
Ligue todas as PSPs que participarão no multijogador. Cada PSP deve ter uma cópia do jogo inserida na drive UMD.
Inicie o jogo e espere até todos terem o jogo totalmente carregado e poderem controlar o seu jogador no ecrã.
Pause o jogo pressionando o botão "Start". Desça no menu e selecione "Multijogador". Aceite o acordo de utilizador online. Uma vez que todos os utilizadores tenham realizado estes passos, as PSPs reconhecerão todas as consolas disponíveis.
Inicie o jogo multijogador. Uma vez completo, desligue a sua PSP ou carregue um jogo gravado para sair deste modo.
Complete o primeiro capítulo do jogo single-player para desbloquear 12 modelos de personagem adicionais para escolher no modo multijogador.
Termine o segundo capítulo para desbloquear 12 modelos mais incluindo Alberto e a "senhora dos sacos".
Complete a missão "Última Resistência", que é a missão final da história para desbloquear 22 modelos de personagem adicionais, incluindo Diego, o antagonista principal do jogo.
Termine todas as missões secundárias do jogo para alcançar uma classificação de 100% de conclusão e desbloquear o resto das personagens multijogador.