O Diablo II original (2000) não tem versão nativa para macOS. Mas você tem várias opções excelentes hoje, de um remaster nativo à virtualização.
O remaster de 2021 roda nativamente no macOS (Apple Silicon e Intel). Inclui renderização 3D atualizada, suporte 4K, melhorias de qualidade de vida (baú compartilhado, coleta automática de ouro) e progressão cruzada com PC/console. Compre na Battle.net (~$40). Esta é a maneira mais fácil, estável e completa de jogar no Mac.
Transmita Diablo II: Resurrected via Xbox Cloud Gaming (com Game Pass Ultimate) ou GeForce Now no navegador. Requer internet estável. Sem armazenamento local ou GPU necessários.
Recomendação: Diablo II: Resurrected nativo no macOS é o vencedor claro para 95% dos jogadores. Use VM/Wine apenas se você especificamente quer o original de 2000 (mods, PlugY, nostalgia).