Verifique o espaço livre no PSP. Recomenda-se um Memory Stick de pelo menos 512 MB para armazenar músicas.
Crie uma pasta na Área de Trabalho para seus arquivos de música. Arraste todas as músicas para ela, independentemente do formato. Crie uma segunda pasta vazia para os arquivos convertidos.
Converta as músicas para MP3 (formato compatível com PSP). Use um programa como Format Factory: abra-o, clique no ícone de áudio do PSP, selecione a pasta de origem (a primeira pasta) e a pasta de destino (a segunda). Clique em OK. A conversão pode levar alguns minutos.
Conecte o PSP ao computador com o cabo Mini-USB. Conecte a extremidade menor no PSP e a outra em uma porta USB 2.0. Na primeira conexão, drivers serão instalados automaticamente. O PSP entrará no "Modo USB".
No "Meu Computador", clique duas vezes no PSP e abra a pasta "music". Arraste o conteúdo da pasta de destino (arquivos convertidos) para essa pasta. Uma barra de progresso aparecerá; quando desaparecer, a transferência está completa. As músicas estarão disponíveis na Cross Media Bar (XMB).
Pressione o botão "O" (círculo) no PSP para sair do Modo USB e desconecte o cabo com segurança.