Verifique o espaço disponível no PSP. Um Memory Stick de pelo menos 512 MB é recomendado para mídia.
Crie pastas "FOTOS" e "MÚSICAS" na Área de Trabalho. Arraste os arquivos desejados para elas. Verifique o tamanho total (botão direito > Propriedades). Deixe uma margem de 25 MB. Se exceder o limite, use outro cartão ou remova arquivos.
Conecte o PSP ao computador com o cabo Mini-USB. Na primeira vez, drivers serão instalados automaticamente. O PSP entrará no Modo USB.
No "Meu Computador", selecione o PSP. Abra as pastas "photos" e "music". Arraste o conteúdo das pastas da Área de Trabalho para as respectivas pastas no PSP. Aguarde a conclusão da transferência (barra de progresso).
Pressione o botão "O" no PSP para sair do Modo USB. Desconecte o cabo. Suas fotos e músicas estarão disponíveis na Cross Media Bar.