O fundador da empresa, Milton Bradley, nasceu em 1836 no Maine. Formou-se como desenhador de engenharia e também é creditado com a invenção do cortador de papel. Em 1860, Bradley lançou "The Checkered Game Of Life", dando início à empresa.
Em 1920, a Milton Bradley adquiriu os Irmãos McLoughlin, na altura o maior fabricante de jogos dos EUA. Em 1987, adquiriu a Selchow & Righter, fabricantes do Parcheesi e Scrabble. Em 1984, a própria empresa foi adquirida pela Hasbro.
Durante os anos 60 e 70, a empresa ficou conhecida por produzir versões caseiras licenciadas de programas de jogos de TV. Incluíram Family Feud, Sale of the Century, The Price Is Right e Jeopardy.
Em novembro de 1979, a Milton Bradley lançou a primeira consola portátil a usar cartuchos intercambiáveis, a Microvision. Em 1982, seguiu-se a Vectrex. Nos anos 80, a empresa também fez jogos para a Atari 2600 e a NES.
Além dos títulos conhecidos mencionados acima, a Milton Bradley também produziu Twister, Hungry Hungry Hippos, Chutes And Ladders, Stratego e Jenga.