A Festa do Chá de Boston representou parte integral da história americana, com patriotas protestando contra impostos injustos do governo britânico e jogando três navios de chá pesadamente taxado no porto de Boston. Três anos depois, a Guerra Revolucionária começou. Até hoje, o evento serve como modelo para ativistas, e interessados podem aprofundar-se na história nada cordial da Festa do Chá jogando diversos jogos.
Entusiastas da Festa do Chá de Boston podem testar seus conhecimentos sobre o evento histórico jogando um jogo de trivia estilo "Jeopardy!". Após ouvir a pista, os jogadores respondem na forma de pergunta. Pistas devem cobrir informações como o motivo do protesto (impostos injustos), a data do evento (16 de dezembro de 1773), quem organizou (Filhos da Liberdade), o disfarce escolhido pelos organizadores ao jogar o chá no porto (nativos americanos Mohawk), quantas caixas os patriotas jogaram no mar (342) e assim por diante.
Categorias devem pertencer ao evento, mas para adicionar variedade, os jogadores podem estender perguntas a itens e pessoas-chave envolvidos, como "Porto de Boston", "John Hancock", "Patrick Henry", "Paul Revere", "Guerra Revolucionária", "Samuel Adams", "Impostos" e "Chá". O apresentador define valores de pontos para cada pergunta, com jogadores levantando a mão ou tocando uma campainha quando sabem a resposta. Jogadores recebem pontos definidos para cada resposta correta, e perdem pontos para cada incorreta (podendo ficar negativos). O jogador com mais pontos ao final vence.
Os jogadores lançam chá na baía, carregam chá de volta ao navio ou esmagam a concorrência entre caixas no jogo de tabuleiro "Cargo" da Wingnut, recomendado para maiores de 10 anos. O centro do tabuleiro serve como "Doca", com navios dos jogadores em cada um dos quatro lados. Tipos de trabalhadores incluem "Trabalhador Forte", "Estivador", "Elefante" e "Mula", cada um com diferentes habilidades de movimento/empurrar. Trabalhadores só podem empurrar outros trabalhadores se uma caixa estiver entre eles.
Jogadores recebem pontos nas seguintes situações: empurrar uma de suas caixas para um dos dois espaços de carregamento de seu navio (3 pontos); empurrar caixa do oponente para fora da doca no mar (1 ponto); esmagar o "estivador" do oponente, resultando em visita médica (1 ponto). Perdem 1 ponto por empurrar sua própria caixa para fora da doca ou esmagar seu próprio estivador.
O jogo termina quando um jogador não tem mais caixas no tabuleiro; quem tem mais pontos vence. Em caso de empate, vence quem tem mais caixas.
Os jogadores colocam-se no lugar dos organizadores da Festa do Chá jogando "Fuga da Festa do Chá de Boston", acessível no site GazzyBoy. Os jogadores abrem caminho em três navios britânicos e despejam caixas inteiras de chá britânico no Porto de Boston. Uma vez realizado o feito, eles escapam.
Os jogadores navegam pelo porto, clicando em ícones de navios na parte inferior, esquerda e direita da tela para mover-se entre locais. A barra na parte inferior mostra itens coletados durante a jornada — incluindo guia de dicas, pilha de livros, chave, chapéu e uniforme de capitão (necessários para acessar os navios) e vários ganchos.