Grand Theft Auto 4 força escolhas difíceis que alteram o desfecho. Uma envolve quem matar entre dois ex-amigos que pedem sua ajuda. Se não matar Dwayne, terá acesso aos seus capangas. Primeiro, coloque Dwayne totalmente do seu lado, então ele enviará ajuda armada quando precisar.
Jogue até completar a missão Dress to Kill. Receberá duas ligações: uma do Dwayne, outra do Playboy X. Cada um pede para matar o outro. Vá ao X no mapa e mate Playboy X.
Verifique e-mail em um cybercafé cerca de um dia após matar Playboy X. Dwayne terá mandado e-mail; responda positivamente para virar amigo. Espere ligação do Dwayne antes de começar a sair com ele.
Ligue para Dwayne para fazer atividades até o stat Like passar de 75%. Dwayne gosta de boliche, beber, comer, shows e strip clubs; foque nisso.
Selecione Dwayne no celular após Like ≥ 75%. Escolha Backup e ligue. Ele enviará um carro com dois capangas armados para sua localização como reforço.