Uma característica que diferencia "Grand Theft Auto" de outros jogos é o conteúdo oculto. Desenvolvedores incluem referências, novidades escondidas e piadas internas que novatos e veteranos apreciam. As histórias são expansivas, mas você pode gastar mais tempo explorando Liberty City atrás desse conteúdo.
Embora possa comprar roupas em várias lojas, há uma roupa específica obtida por meios não convencionais. Na missão "The Holland Play", deve matar Dwayne ou Playboy X. Se escolher matar Playboy X, o apartamento dele vira um esconderijo. No guarda-roupa lá está a camiseta preta e calça oliva usada pelo protagonista de "Grand Theft Auto III".
Com uma viagem à Estátua da Felicidade, leva duas camisetas souvenirs. Vá à estátua na Ilha da Felicidade e observe o chão na base. Verá uma camiseta na terra que pode pegar. Diz "Happiness is...". Após pegar a descartada, suba ao segundo nível e entre na única porta. Não pode explorar a loja, mas Niko entra e sai vestindo uma camiseta souvenir.
Este segredo estranho permite ver o "coração" real de Liberty City. Roube helicóptero do heliporto e voe à Estátua da Felicidade na Ilha da Felicidade. Passeie sobre a passarela no topo e pule do helicóptero na plataforma. Caminhe pela passarela até encontrar estátua com placa acima. Entre pela porta e suba a escada. No topo, verá um coração batendo de verdade suspenso dentro da estátua.
Não encontrará este segredo em muitos tutoriais. Primeiro, localize um dos muitos caixas eletrônicos em Liberty City. Bloqueie cada extremidade da rua com veículos roubados e acampe perto do caixa. Espere pedestre sacar dinheiro e mate-o. Após pegar o dinheiro, corra curta distância e volte para pegar mais. O dinheiro reaparece indefinidamente. Pode encher sua conta rápido com este truque.