"Puzzle Pirates" da Yohoho contém conteúdo desbloqueável que é aberto completando certas tarefas no jogo. A maioria do conteúdo desbloqueável vem na forma de troféus, mas também existem nove artigos de roupa para serem conquistados.
Para desbloquear os artigos de roupa bônus, você deve completar missões na Marinha usando cada um dos vários personagens da Marinha. Por exemplo, para desbloquear a bandana, você deve completar missões navais com o marinheiro. Para desbloquear a jaqueta de capitão, você deve completar as missões com o almirante.
"Puzzle Pirates" contém 47 troféus desbloqueáveis conquistados vencendo batalhas e indo em expedições. Por exemplo, o troféu Chapéu de Batalha é concedido por navegar e realizar tarefas de carpintaria por pelo menos 15 minutos em duas estações e pelo menos 10 em outra estação em um bloqueio. Tarefas de velame não contam para este tempo, e tarefas podem ser completadas durante uma ou duas rodadas do mesmo bloqueio.
"Puzzle Pirates" contém outros troféus incluindo Porta-bandeira, Guarda de Cores, Old Glory, Caçador de Zumbis, Caneca de Sangue e Colher de Bronze. Estes troféus são conquistados realizando várias tarefas, incluindo ganhar tokens, refregas, crânios de esqueletos e derrotar barcos de macacos.