Embora existam muitos jogos novos para a PlayStation Portable, jogar jogos retro mostra como a indústria evoluiu nas últimas décadas. Além disso, jogos retro vêm em compilações para poder jogar um punhado de grandes jogos num disco PSP em vez de apenas um jogo de arcade de cada vez.
"Midway Arcade Treasures: Extended Play", lançado no final de 2005, apresenta 21 jogos lançados pela primeira vez nos anos 80 e início dos anos 90. Lute em "Mortal Kombat 3" ou entregue jornais no bairro com "Paperboy". Outros jogos retro incluídos nesta compilação são "Wizard of Wor", "Spy Hunter" e "Cyberball 2072". Jogue jogos multijogador com um amigo usando a interatividade sem fios local da PSP.
A Namco criou alguns dos jogos retro mais populares. "Namco Museum Battle Collection" apresenta clássicos de arcade como "Pac-Man", "Ms. Pac-Man", "Dig Dug" e "Galaga". Como estes jogos retro costumavam caber num formato de ecrã diferente da PSP, a "Namco Museum Battle Collection" dá-lhe a opção de alterar a forma como o jogo é exibido para obter a melhor experiência de jogo.
Embora a Capcom seja mais conhecida por jogos de ação e plataformas, também fornece jogos de aventura e tiro. Com "Capcom Classics Collection Remixed", terá acesso a "Magic Sword", "1941", "Strider" e "Bionic Commando". Se o seu amigo tiver uma PSP, pode jogar jogos multijogador como "Forgotten Worlds".