O PSP pode usar memory stick flash até 32GB para salvar jogos e programas. Um Magic Memory Stick é um memory stick flash comum alterado por programação personalizada para permitir downgrade do PSP para versão de software que permite instalar o jailbreak do PSP.
Digital Millennium Copyright Act de 1998 apoia direito do consumidor de alterar dispositivos comprados para uso pessoal. Inclui desbloquear iPhone para trocar operadora, quebrar DRM de jogos e fazer jailbreak de console para carregar firmware personalizado. Porém, jailbreak geralmente invalida garantia do dispositivo.
"Fair Use Act" e "Audio Home Recording Act de 1992" dão direito ao consumidor de fazer uma cópia de backup de DVDs, áudios, jogos e mídia similar caso original seja danificado ou destruído. Porém, é ilegal baixar ou distribuir essa mídia, mesmo possuindo original.
Com cada revisão de atualização do sistema PSP, mudanças no sistema operacional podem não agradar. Downgrade para versão anterior do software do sistema PSP permite reverter ao SO anterior, embora possa perder funcionalidades como conectar à PlayStation Network ou jogar jogos lançados recentemente.