A Ferrovia Subterrânea foi o nome dado a uma série de rotas de fuga e casas seguras que escravos americanos seguiram para alcançar estados do norte ou o Canadá na primeira metade do século XVIII. Termos ferroviários como "estação" e "condutor" eram usados para ocultar os verdadeiros significados. Um jogo de tabuleiro da Ferrovia Subterrânea deve fazer os jogadores sentirem o suspense de rotas de fuga assombradas por "caçadores de escravos" que eram pagos para entregar os escravos. O jogo deve mostrar como era difícil para os escravos fugitivos obter comida, abrigo e segurança, mas permitir que jogadores perseverantes vençam até a liberdade.
O ponto de partida para qualquer jogo da Ferrovia Subterrânea é a escravidão, e o objetivo é a liberdade. Os jogadores escolhem uma estratégia para ir do ponto de partida à linha de chegada, e o jogo oferece várias alternativas concorrentes, cada uma com suas próprias vantagens e desvantagens. Por exemplo, um jogador pode forjar ou comprar seus próprios "papéis de livre" que declaram que ele é um homem livre — e portanto pode viajar sem impedimentos. Alternativamente, outro jogador pode escolher esconder-se em um navio ou trem para chegar ao norte rapidamente. Papéis de livre podem ser caros ou difíceis de obter, e os clandestinos correm risco de falta de comida e ar, além de descoberta.
Inclua várias casas no tabuleiro que avancem os jogadores em suas rotas. Tais casas podem ser rotuladas "estações" ou "casas seguras" e concedem um lançamento extra de dados para representar estoques adicionais de comida e água, direções para a próxima casa segura e roupas novas. Casas de avanço alternativas representam um esconderijo inesperado de comida, como um milharal, ou ouvir direções secretas na canção de outro escravo, como a do espiritual "Wade in the Water" — "viaje por um riacho para despistar os cães do seu rastro".
Algumas casas do tabuleiro devem conter retrocessos. Possíveis retrocessos na Ferrovia Subterrânea incluem um influxo súbito de perseguidores, necessitando de uma ou duas noites de esconderijo — ou, para fins de jogo, uma rodada perdida. Outros retrocessos são perder o caminho — perder uma rodada ou realmente recuar uma ou duas casas — ou, o pior de todos, ser avistado pelos "caçadores de escravos", o que quase sempre significa o fim do jogo.
Vencer, em termos da Ferrovia Subterrânea, é superar todos os obstáculos e alcançar a liberdade no Canadá. Perder é ser pego e enviado de volta ao seu antigo senhor, ou pior, ser vendido ainda mais ao sul. Embora um jogo da Ferrovia Subterrânea revista essas realidades históricas na forma de jogo, ele não deve tentar esconder o fato de que, para alguns escravos, o jogo era vida ou morte: alguns fugitivos capturados nunca tiveram uma segunda chance.