Brincar de "se vestir" tem sido um passatempo favorito para crianças por centenas de anos, e usar maquiagem frequentemente faz parte do jogo. Meninos pequenos, embora talvez não interessados em ser delicados e bonitos, gostaram de diferentes tipos de jogos de maquiagem também, como jogos de exército que exigem maquiagem de camuflagem. Na sociedade mais aceita de hoje, homens usando maquiagem estão se tornando mais aceitáveis e isso levou a muitos mais jogos de maquiagem para crianças de ambos os gêneros.
Muitas meninas gostam de brincar com maquiagem. Assistir mães e outras mulheres mais velhas aplicarem cosméticos frequentemente inspira meninas a brincar de "se vestir". Para brincadeira de maquiagem tradicional, permita que sua menina passe uma ou duas horas com seus cosméticos velhos e descartados para fazer uma transformação nela — ou em você.
Com a internet, meninas têm opções mais novas (e menos bagunçadas) quando se trata de jogos de maquiagem. Vários jogos online gratuitos permitem que meninas (e meninos) façam upload de fotos de si mesmas para criar "transformações virtuais" com mouse e teclado. Elas podem adicionar sombra e batom, mudar cores de cabelo ou "experimentar" penteados de suas celebridades favoritas.
Meninos pequenos são frequentemente fascinados por zumbis, monstros, vampiros e outras criaturas fictícias que assustam à noite. Muitos jovens machos são intrigados por "jogos militares" e gostam de usar maquiagem de camuflagem ao jogar jogos de guerra imaginários.
Lojas de novidades e fantasias vendem maquiagem de Halloween o ano todo. Um menino com imaginação forte e um kit de maquiagem pode criar muitos jogos de maquiagem para jogar com amigos ou irmãos. Jogos online gratuitos permitem que meninos (e meninas) apliquem maquiagem "virtual" em celebridades masculinas, como Michael Jackson, ou casais famosos, como Daniel Radcliffe e Emma Watson.
À medida que a tendência de moda "emo" ganha popularidade, meninos e meninas podem aproveitar para brincar com maquiagem juntos — e usá-la em público. Alguns jogos de transformação emo virtuais são não específicos de gênero e podem ser apreciados por meninos e meninas. Estes jogos online gratuitos permitem que meninos e meninas criem diferentes estilos e técnicas de maquiagem aplicando sombra e delineador, cílios, batons e cor de cabelo em um personagem de rosto em branco na tela do computador.