Os melhores jogos old school ganham o título de clássicos porque são inovadores, envolventes e viciantes. Sempre que tem uma festa ou reunião, estes jogos podem ser usados para horas de entretenimento. Embora possa experimentar novos jogos de tabuleiro, cartas, exteriores e arcade, jogos clássicos old school serão nostálgicos para convidados mais velhos e ajudarão pessoas mais novas a criar laços e relacionar-se com os parentes mais velhos.
Jogos de tabuleiro clássicos são altamente avaliados e procurados por gerações, eventualmente provando ser intemporais. Entre os melhores jogos de tabuleiro old school estão Damas, Xadrez, Monopólio, Vida, Pictionary, Desculpa, Ratoeira, Frustração, Operação, Scrabble, Connect 4 e Candyland. Estes jogos de tabuleiro tiveram as taxas de venda mais altas em grandes lojas como Toys 'R Us por 10 anos ou mais. Podem ser comprados por entre 10 e 20 dólares a partir de 2011, dependendo da idade e complexidade das peças.
O benefício dos jogos de cartas é que todos podem ser jogados através do mesmo meio — um baralho de cartas. Jogos de cartas clássicos incluem Paciência, Bridge, Cribbage, Copas, Póquer, Rummy, Espadas e Euchre. A Paciência pode ser jogada sozinha ou como corrida entre dois ou mais jogadores. Muitos destes jogos de cartas são populares em casinos ou para sessões de jogo privadas em estados onde tal atividade é legal. Uno é outro jogo de cartas clássico que requer um baralho especializado para jogar.
Arcades tornaram-se populares nos anos 70 como locais para ser social e divertir-se com nova tecnologia. Os jogos de arcade old school mais bem avaliados incluem Pacman, Donkey Kong, Street Fighter, Contra, Megaman, Frogger, Super Mario, Metal Slug, Asteroids, Tetris, Atari e Pong. Entre outras atracções clássicas em jogos de arcade estão jogos de tiro, onde os jogadores seguram fisicamente uma arma de plástico e apontam ao ecrã para atirar em objetos, jogos de lançamento de bola onde os jogadores atiram fisicamente uma bola num cesto ou alvo, e máquinas de pinball com vários temas.
A obsessão com jogos estáticos pode ser quebrada com jogos ao ar livre que permitem atividade física. Jogos clássicos ao ar livre são tipicamente usados em escolas primárias e secundárias em aulas de educação física como forma de fazer as crianças mexerem-se. Os jogos old school ao ar livre mais populares incluem pega-pega, esconde-esconde, kickball, corrida de estafetas e caminhada às cegas. Variações destes jogos foram criadas ao longo dos anos, como pega-pega às cegas e esconde-esconde noturno. Caminhada às cegas, que pode ser menos familiar que os outros jogos, requer um caminho relativamente seguro com algumas curvas. Os caminhantes têm uma boa vista do caminho e depois são vendados um a um. Um árbitro cronometra quão rápido cada caminhante vai do início ao fim do caminho vendado para determinar o vencedor.