A legislação brasileira sobre jogos de azar, nas últimas décadas, esteve envolta em controvérsias. Vários escândalos de corrupção e falta de política governamental coesa travaram tentativas de regulamentação. O Brasil é o único país democrático da América do Sul que ainda não possui setor de jogos regulamentado.
Jogos de loteria são legais no Brasil e o estado administra variedade de jogos, cujos rendimentos financiam programas sociais. Algumas loterias estaduais são vinculadas a resultados de futebol e outras baseadas em sorteios numéricos padrão. A mais popular, porém, é o ilegal Jogo do Bicho ("jogo do animal"). Este jogo, que envolve apostas em animais vinculados a números, é proibido por lei federal desde 1946 em todas, exceto uma, das 26 unidades federativas.
Em fevereiro de 2004, o Presidente Lula aprovou Medida Provisória 168, proibindo bingos comerciais. Agiu em resposta a escândalo após chefe da Loteria Estadual ser flagrado solicitando propinas de figura notória do ramo de bingo. Porém, o Senado não aprovou a medida e o bingo foi legalizado novamente em outubro de 2004.
Cassinos foram proibidos pelo conservador Presidente Eurico Dutra em 1946 via Decreto-Lei 9.215. Antes, o Brasil ostentava alguns dos cassinos mais famosos e lucrativos do mundo. 1922 viu a abertura do Glória, seguida pela construção do primeiro hotel de luxo da América do Sul, o Copacabana Palace. Até Dutra assumir, impostos dos cassinos forneciam 20% da renda anual do governo.
A Lei de Contravenções Penais de 1941 tornou ilegal apostas esportivas não autorizadas. Força-Tarefa de Prevenção ao Crime Organizado e outras instituições acreditam que isso se estende a jogos online. "[Jogos de azar na internet] é um jogo de azar [ilegal] e o jogador brasileiro pode ser punido," disse representante da Força em 2008. "Não se pode usar a desculpa de que o site é baseado fora do país." Apesar dos avisos, operadoras como Sportingbet e Betboo criaram sites em português para brasileiros.
Em 2007, o STF esclareceu que as máquinas caça-níqueis do país eram ilegais. Resultou na apreensão de milhares pela polícia. Desde então, tentativas de legalização foram feitas, a mais recente decidida após eleições presidenciais de 2010.