Proprietários de PlayStation Portable têm várias opções ao comprar jogos para a sua consola. Jogos podem ser baixados diretamente para o dispositivo, através de sites ou por disco. Sites que oferecem downloads PSP são aqueles suportados pela Sony, e ocasionalmente os criados por indivíduos ou empresas terceiras.
Se tem uma conta PSN, então já pode estar familiarizado com a PlayStation Network. Esta mesma loja também está disponível no site oficial da PlayStation. Aqui pode baixar jogos específicos para PSP, bem como jogos lançados na PlayStation original mas também compatíveis com o sistema portátil. Para baixar jogos do site, precisará de uma conta PlayStation Network e de um cartão de crédito ou cartão PSN que pode ser comprado em lojas de jogos como GameStop e Best Buy. Uma vez que tenha uma conta, visite a PSN Store e baixe os jogos da sua escolha para o seu computador. Mais tarde pode transferir o conteúdo para a sua PSP, mantendo uma cópia de segurança.
Jogadores que querem jogos grátis podem instalar software Homebrew. Este é software desenvolvido por empresas independentes ou jogadores não afiliados à Sony. Se visitar um site como psphomebrew.com, pode encontrar diferentes jogos que vão desde simples modificações de software atual a jogos completos construídos do zero. Embora sejam gratuitos, pode precisar de instalar software adicional para correr jogos Homebrew corretamente. Se não procura instalar novo firmware, pode baixar jogos Flash para o seu memory stick de sites como pspflashgaming.com. Estes jogos correrão em qualquer PSP com firmware versão 2.7 ou superior (em agosto de 2009, a PSP está a correr firmware 5.51). Muito como ao usar a PSN, estes jogos são baixados para o seu computador e transferidos para o seu portátil usando um cabo.
Proprietários de PSP também podem subscrever sites que fornecem jogos para download por uma taxa mensal ou preço único. PSP Blender, um site especializado em jogos, filmes e música para a consola, oferece downloads ilimitados a indivíduos que pagam um custo único de arranque. Quando decidir o jogo que gosta, este será colocado no seu ambiente de trabalho. Depois precisa de transferi-lo para a sua PSP. Jogos baixados do PSP Blender podem requerer atualizações de firmware, caso em que o software adicional deve estar disponível com a sua seleção de jogo.