Atualize seu PSP. Acesse a página de suporte da PlayStation.com para PSP e baixe a atualização mais recente. Você pode atualizar via wireless, via computador ou UMD. Siga as instruções da Sony.
Converta seus vídeos para MPEG-4 (mp4). O PSP só reproduz esse formato. Use um conversor que suporte vários formatos e DVDs. Configure a codificação para 768 kbps ou menos; taxas maiores impedem a reprodução.
Conecte o PSP ao computador. Ligue o PSP, insira o cabo USB (mini-B). Se o computador não reconhecer, no PSP vá em Configurações > Configurações do Sistema > Conexão USB Automática > "Ligado". Volte a Configurações > Conexão USB e pressione "X" para ativar manualmente.
No computador, acesse a unidade do PSP. Deve haver pastas "PSP" e "VIDEO" (todas maiúsculas). Se não houver "VIDEO", crie-a na raiz (não dentro de "PSP").
Copie os arquivos mp4 convertidos para a pasta "VIDEO" do PSP. Aguarde a conclusão (pode levar minutos). Desconecte o cabo. No PSP, acesse o menu Vídeo, pressione "X" para listar e reproduzir.