Organizar um bolão do Oscar traz uma atividade memorável para amigos e família numa festa do Oscar. O Oscar ocorre anualmente em Hollywood para homenagear elenco, equipe e produtores. Em festas para assistir, comidas temáticas, decoração com pôsteres e bolão são padrão. Estabeleça as regras antes do início para garantir justiça.
A Lei de Execução de Jogos de Azar na Internet de 2006 permitiu concursos com prêmios em dinheiro se "o resultado refletir o conhecimento relativo dos participantes". Ou seja, não pode ser palpite puro; exige habilidade. Por isso bolão de adivinhar quando colega grávida dará à luz é tecnicamente ilegal, mas bolão do Oscar pode ser legal. Outros requisitos: regras divulgadas no início e vencedor deve declarar ganhos como renda e pagar impostos.
Cada participante recebe folha com indicados e deve marcar um por categoria. A forma mais simples: um ponto por acerto. Como algumas categorias têm menos de cinco indicados, pode-se dar 5 pontos para categorias com 5 indicados, 3 ou 4 para as com 3 ou 4. Outra opção: categorias menos conhecidas (Melhor Curta, Melhor Curta de Animação) valem menos pontos.
Defina prazo de entrega dos palpites alguns minutos antes da cerimônia começar, para coletar e organizar. Impede que atrasados acertem categorias já anunciadas. Permita retardatários, mas sem pontos para categorias já premiadas. Também garante pontualidade dos convidados.
Forma fácil de criar grande prêmio: cobrar taxa de inscrição e dar todo o dinheiro ao maior pontuador. Outro método: devolver a taxa ao segundo colocado e dar o restante ao primeiro. A distribuição fica a seu critério.
Pode escolher infinitos critérios de desempate para empate no primeiro lugar. Use algo divertido: "Quantas piadas sobre Avatar haverá?" (New York Magazine) ou "Quanto tempo durará o Oscar?" (Odd Todd). O telecast deve responder a pergunta e todos os que enviarem palpite devem responder ao desempate.