Pictionary é um jogo divertido e fácil de aprender. O objetivo do jogo é que uma equipe adivinhe uma palavra ou frase designada enquanto observa uma pessoa da equipe esboçar sua interpretação pessoal da palavra. Embora desenhar bem certamente ajude, os jogadores não precisam ser artistas para ter sucesso no Pictionary; o jogo é frequentemente vencido por equipes que empregam as estratégias mais criativas.
No Pictionary, é importante que os jogadores estejam "sintonizados" com seus companheiros de equipe. Por exemplo, se um jogador for designado para desenhar uma palavra composta (uma palavra formada por duas palavras separadas, como "guarda-chuva"), ele deve tentar comunicar a palavra desenhando-a em duas partes. Um jogador deve dizer aos seus companheiros antes de desenhar que, se ele desenhar dois esboços diferentes, está tentando indicar a eles que a palavra que estão tentando adivinhar é uma palavra composta.
A pessoa designada para desenhar deve sempre começar seus esboços com a parte mais reveladora do desenho. Se a palavra designada for "carro", comece com as rodas e trabalhe a partir daí. Se a palavra for "gato", comece com características reconhecíveis como o rosto e bigodes. Como há um limite de tempo para o turno de cada equipe, é importante manter os esboços simples. Também é importante ouvir os companheiros enquanto desenha. Se um membro da equipe acertar parte de uma frase, comece a trabalhar a partir daí. Por exemplo, se a carta diz "correio de voz" e seus parceiros já adivinharam "correio", desenhe uma pessoa com uma seta apontando para a garganta para tentar indicar a palavra "voz".
No Pictionary, o desenho de letras ou números geralmente não é permitido. No entanto, o uso de símbolos comumente entendidos é considerado jogo limpo. Quando for sua vez de desenhar para sua equipe, tente incorporar símbolos que seus companheiros possam reconhecer. Por exemplo, se você deve desenhar a palavra "irmão", desenhe duas figuras de meninos lado a lado com um sinal de mais entre eles. Ou desenhe um trevo de quatro folhas para a palavra "sorte".
A chave para o Pictionary é pensar rápido e lançar ideias, mesmo que pareçam aleatórias em retrospecto. Uma vez que um companheiro comece a desenhar, use sua imaginação para expressar palavras ou frases que a fase preliminar do desenho inspire.