Após derrotar a líder Misty, vá norte para a Ponte Nugget. Derrote todos os treinadores para receber uma Pepita.
Saia da ponte, vire à direita e vá em direção ao Chalé do Mar (Sea Cottage). Fale com Bill, que está vestido de Pokémon, e ele lhe dará um bilhete para o S.S. Anne em Vermilion City.
Volte a Cerulean City e vire à direita ao sair da Ponte Nugget. Entre na casa com o policial na frente. Vá ao fundo e saia pelo buraco.
Lá fora, um membro da Equipe Rocket o desafiará. Após derrotar, ele lhe dará MT28 (Cavar/Dig). Ensine Cavar a um Pokémon de pedra/rocha, será útil depois.
Siga sul para Vermilion City para usar seu bilhete do S.S. Anne.