Embora "The Elder Scrolls IV: Oblivion" seja um título bastante longo, muitos jogadores se perguntam o que fazer quando terminam o jogo e atingem o nível máximo. Como o nível mais alto em "Oblivion" é 20, muitos jogadores acham que muito do desafio é drenado do jogo por se tornarem poderosos demais para a maioria dos inimigos. Estender o valor de replay pode ser um desafio, mas muitas vezes pode se tornar mais divertido que o próprio jogo.
Uma vez que você atinge o nível 20, uma das coisas mais óbvias que você pode fazer é começar um novo jogo com um novo personagem. Esta também é a coisa mais básica que você pode fazer sem ter que modificar seu jogo ou personagem. Para tornar as coisas mais interessantes, crie um personagem com uma classe e um conjunto de habilidades que você nunca tentou antes. Seja um mago em vez de um guerreiro. Use força bruta como lutador em vez de se esgueirar como ladrão.
Um aspecto interessante de "Oblivion" é que você pode ser mordido por, e se tornar, um vampiro. Quando você é transformado em vampiro, muitas coisas sobre seu personagem mudam: suas habilidades, suas fraquezas e até sua aparência. Se tornar um vampiro em um nível muito baixo pode tornar "Oblivion" um jogo totalmente diferente. Você se torna sensível à luz solar e deve beber sangue para sobreviver. Esta mudança também torna difícil falar com outros personagens. Ser um vampiro torna o jogo muito mais desafiador, pois você terá mais coisas com que se preocupar do que a saúde geral do seu personagem.
"Oblivion" tem muitas missões secundárias e de guilda diferentes disponíveis para aqueles que terminam a história principal. Localizá-las todas pode ser tão desafiador quanto completá-las com sucesso. Completar todas as missões secundárias também pode atraí-lo para locais secretos e escondidos que você talvez não conseguisse encontrar de outra forma. A maioria das missões secundárias também tem histórias contínuas e enredos entrelaçados que ajudam a entender melhor a história principal.
A série "The Elder Scrolls" possui uma das maiores comunidades de modding de títulos de RPG de fantasia. Modificar seu jogo diretamente através de conteúdo programado e personalizado pode permitir adicionar diferentes gráficos, novas missões e histórias e áreas totalmente novas para explorar, e até permitir selecionar um nível de dificuldade que supera em muito o modo difícil. "The Elder Scrolls Nexus" oferece muitos tipos de mods de "Oblivion" disponíveis para download.