O "Monopoly" evoluiu do "The Landlord's Game", patenteado nos EUA por Elizabeth Magie em 1904. Uma patente adicional (Nº 1.509.312) foi concedida em 1924. Os primeiros jogadores desenhavam os seus próprios tabuleiros em tela oleada, nomeando propriedades segundo localidades familiares. A 1 de janeiro de 1933, Charles Darrow, engenheiro desempregado, foi apresentado ao jogo por um grupo de Quakers que conheciam a sua esposa. Copiou as regras e o tabuleiro inspirado em Atlantic City e começou a produzir cópias na garagem, reclamando como invenção própria.
Darrow redesenhou o tabuleiro e componentes, experimentando até tabuleiro redondo. Registou copyright no seu design em 1933 e vendeu localmente. Colecionadores chamam-lhe edição de caixa branca Darrow, pela embalagem. Precisando reduzir materiais para ocupar menos espaço nas prateleiras, produziu a edição de caixa preta, com tabuleiro e caixa de componentes separados. Incapaz de satisfazer a procura, vendeu o stock e direitos à Parker Brothers Ltd. em 1935. Darrow morreu milionário em 1967, riqueza das vendas do "Monopoly".
A Parker Brothers redesenhou alguns elementos do jogo de Darrow, mas os primeiros conjuntos ainda continham outros componentes dele. Conhecidos pelos colecionadores como conjuntos de marca registada, patente pendente e patente única inicial. Estes últimos exibiam o número da patente concedida a Magie em 1924, pela qual recebeu $500 da Parker Brothers. A Parker copiou o design de caixa branca de Darrow e redesenhou a caixa preta, adicionando os seus logótipos. O clássico tabuleiro de Atlantic City foi mantido. A 31 de dezembro de 1935, a Parker Brothers obteve nova patente para o "Monopoly".
Nos anos 30, "The Landlord's Game" gerou outros jogos muito semelhantes ao "Monopoly". A Parker comprou os direitos de "Inflation" por $10.000, produziu "Finance and Fortune" sob pseudónimo de outra empresa e negociou com a Milton Bradley sobre "Easy Money". Uma edição de 1939 de "The Landlord's Game" foi publicada, cumprindo acordo entre Parker e Magie, embora a Parker o redesenhasse para não parecer "Monopoly".
Desde início de 1936, os conjuntos Parker traziam a dupla patente "1.509.312-2.062.082" impressa. Prática que durou até cerca de 1941. Outras alterações: mudança da cor da nota de 100, emenda nas cartas "Chance" e "Caixa Comunitária" e novos peões. A gama de versões expandiu-se para incluir conjuntos de luxo.
A Parker vendia "Monopoly" só nos EUA, mas licenciava outras empresas para vender mundialmente. Copp Clark Company Ltd. produziu no Canadá em 1936 com tabuleiro Atlantic City. John Waddington Ltd. produziu tabuleiro de Londres em 1936 para o Reino Unido. John Sands Pty. Ltd. distribuiu na Austrália desde 1936 com tabuleiro de Londres. Vários países começaram a produzir "Monopoly" no fim dos anos 30; alguns licenciados da Parker ou Waddington, muitos não autorizados por fabricantes locais "inland".