A versão mais antiga do Monopólio apareceu em 1904, quando Elizabeth Magie Phillips criou The Landlord's Game. Fervorosa apoiadora de Henry George e suas ideias de reforma fiscal, Phillips desenvolveu o jogo para ilustrar a luta económica entre inquilinos e senhorios monopolizadores. Espalhou-se rapidamente por comunidades e campi, e variações caseiras proliferaram. Phillips incorporou algumas adaptações e re-patenteou em 1924.
O inventor e vendedor Charles Darrow vendeu a sua versão, chamada Monopólio, à Parker Brothers em 1935. Ambientado no seu local de férias favorito, Atlantic City, vendeu dezenas de milhares nas primeiras semanas. Darrow reivindicou a invenção; porém, desde o início era claro que o Monopólio se baseava fortemente no trabalho de Phillips. Para evitar processos e garantir domínio de mercado, a Parker Brothers comprou The Landlord's Game por $500.
Até 1974, a Parker Brothers manteve a história de que Darrow era o único inventor. Nesse ano, o professor de economia Ralph Anspach lançou uma paródia, Anti-Monopoly. A General Mills, que adquiriu a Parker Brothers em 1963, processou Anspach por violação de marca. Durante o julgamento, Anspach provou a ligação entre Monopólio e The Landlord's Game; após dois recursos, em 1984 o Supremo Tribunal dos EUA decidiu a seu favor.
Em 1991, a Hasbro comprou a Tonka, que tinha adquirido a Parker Brothers da General Mills em 1987 e agora detinha o Monopólio. Nessa altura, a Hasbro fez acordo com Kmart e Toys 'R' Us para vender produtos Hasbro exclusivamente, eliminando concorrência. Anspach queixou-se à FTC mas foi rejeitado. Processou então a Hasbro e as duas retalhistas por antitrust, mas o caso foi arquivado por falta de provas.
Traduzido em 37 idiomas, incluindo Braille, vendas superam 250 milhões de unidades. Muitas versões: Monopólio Junior, Express, jogo de cartas Monopoly Deal. Edições especiais: conjunto todo de chocolate vendido pela Neiman Marcus em 1978. Ironicamente, embora Anspach ainda venda Anti-Monopoly, o nome é agora marca licenciada da Hasbro.