Parcheesi, também conhecido como Pachisi e Vinte-e-cinco, originou-se como jogo antigo na Índia. O nome Pachisi vem da palavra indiana para 25, "pacis". Esse número tem lugar significativo: 25 é o máximo de casas alcançáveis de uma vez e a pontuação máxima ao lançar as conchas cowry. Também influencia a estratégia para chegar à casa final.
Vestígios de jogos antigos indicam que já em 300 d.C. se jogava uma versão de Pachisi na Índia. As origens perderam-se, mas historiadores acreditam que deriva de um jogo mais complexo, Chaupar. Peças de enormes tabuleiros de mármore ao ar livre encontrados por arqueólogos, junto com registos antigos, indicam que imperadores jogavam usando membros do harém como peças.
Embora hoje os tabuleiros sejam de madeira e cartão, originalmente eram de tecido colorido tecido e bordado. Os tabuleiros atuais assemelham-se na forma e design: cruz simétrica com colunas de pequenos quadrados ao redor e espaço central para início/fim. Peças de madeira em forma de colmeia para cada jogador e 6 conchas cowry para determinar casas a mover compõem o equipamento.
Histórias antigas de príncipes a jogar entre si apostando reinos tornaram-se parte da cultura indiana. Em algumas, seguiram-se guerras e muito sofrimento do reino perdedor.
O jogo atual joga-se como o antigo. O grande quadrado central no tecido bordado servia de início/fim. Peças de madeira moviam-se a partir dele. Em vez de dados, lançavam-se conchas cowry; as que caíam com abertura para cima contavam, determinando casas a mover. Se nenhuma abertura virada para cima, em vez de zero, o jogador ganhava 25 casas. Tabuleiros antigos, como os de hoje, incluíam casas seguras onde a captura não se aplicava.
Variações de Parcheesi ou jogos "Cruz e Círculo" aparecem em registos históricos de muitas culturas. Vestígios asiáticos antigos do mesmo tipo foram encontrados nas Américas, confirmando que asiáticos colonizaram a América. Evidências em artefactos Astecas e Maias indicam que também jogavam jogo semelhante. Hoje, nativos americanos jogam variações de jogos de círculo e cruz.