Trouble joga-se com 2 a 4 jogadores (4 conjuntos de pinos coloridos). Cada jogador recebe 4 pinos da mesma cor e coloca-os no espaço inicial da sua cor. Se só 2 jogarem, cada um pode controlar 2 cores individualmente; caso contrário, cada um só tem uma cor.
Para sair do espaço inicial, deve tirar 6. Para lançar, pressiona o pop-o-matic no centro do tabuleiro, que salta o dado ao ar. Se não tirar 6, a vez passa. Se tirar 6, coloca a peça na primeira casa junto ao seu início e lança novamente, movendo esse número de casas. Sempre que tirar 6, ganha lançamento extra. Pode mover peça de casa para início sempre que tirar 6, ou mover outra peça 6 casas.
O movimento deve ser no sentido dos ponteiros do relógio; peças não recuam. Se aterrar numa peça de outro jogador, remove a peça adversária do tabuleiro e devolve-a ao seu espaço inicial.
Para completar o percurso, a peça deve cruzar a linha de chegada da sua cor. Deve aterrar exatamente na casa de chegada. Ex: se estiver a 4 casas, deve tirar exatamente 4, senão não cruza. Pode aproximar-se se tirar menos.
Vence quem primeiro levar os 4 pinos da sua cor à sua linha de chegada. Se 2 jogadores controlarem 2 cores cada, o vencedor deve levar os 8 pinos aos seus espaços de chegada. Cada cor deve terminar na linha da sua cor.