A Flórida do século XIX não era o paraíso de férias que é hoje. A Flórida só se tornou estado americano em 1845, décadas após ser adquirida da Espanha. A vida exigia longas horas de trabalho exaustivo às vezes apenas para sobreviver. Falta de tempo não significa falta de engenhosidade, e as pessoas da Flórida do século XIX tinham diversões como jogos e brinquedos para se ocupar.
A Nação Seminole era uma federação de tribos indígenas da Geórgia e Flórida incluindo Creek, Hitchiti, Miccosukee e Oconee. Quando as tarefas diárias terminavam, as crianças tinham brinquedos de madeira e bonecas tradicionais de palmetto. Meninos jogavam esportes de equipe como stickball, similar ao lacrosse Iroquois, exceto que era jogado em torno de um único poste central em um grande espaço aberto — em vez de dois postes em extremidades opostas de um campo longo.
Jogos de azar e apostas são uma prática na Flórida tão antiga quanto o próprio estado. Empreendedores ousados como Henry Flagler construíam hotéis-cassino já em 1888, antes mesmo da legalização. Flagler já tinha império similar na Califórnia e seus projetos na Flórida seguiram o mesmo padrão: hotéis luxuosos para hóspedes ricos e uma igreja para apaziguar a polícia moral local.
Jogos como War e Banco Imobiliário estavam a décadas de distância, mas no início do século XIX sua gênese começou nos EUA. O primeiro jogo de tabuleiro criado na América foi "The Mansion of Happiness", produzido pela W.&S.B. Ives Co. Seu tema era moral: jogadores avançavam fazendo boas ações. Jogos como "Around the World", de 1873, miravam a crescente classe média americana com temas como viagens internacionais. Milton Bradley produziu "The Checkered Game of Life" em 1860, ainda jogado hoje.
Jogos não eram só diversão, mas ensinavam habilidades básicas importantes para sobrevivência. Exemplo: Quoits, onde crianças jogavam pedras em arcos de corda. Isso melhorava mira e coordenação olho-mão, cruciais para caça, construção e agricultura no século XIX. Conforme o século avançava, quebra-cabeças e modelos também foram desenvolvidos junto com jogos de tabuleiro.