Stede Bonnet pode não ser o pirata mais temido, mas sua história é talvez a mais estranha. Bonnet era um rico proprietário de terras em Barbados até 1717, quando decidiu tentar algo novo — pirataria. Não demorou para sua tripulação perder a fé, Barba Negra tomar seu navio e ele ser executado. O jogo multiplataforma de 2004 Sid Meier's Pirates! foi o único a apresentar Stede Bonnet; é um remake do jogo de 1987 de mesmo nome.
Sua família foi presa por um nobre espanhol quando você era menino. Agora adulto, vira pirata para vingança. Embora seja seu objetivo final, não há mal em aproveitar a vida de pirata pelo caminho. Desenterre tesouros, participe de duelos de espada e até roube uma dança com a filha do governador. Ganhe o máximo de dinheiro antes de envelhecer e se aposentar.
Você não é o único pirata no Caribe; há bucaneiros mais ricos, temidos e famosos. Todos baseados em corsários e piratas reais. Henry Morgan é o mais notório, seguido por Barba Negra, Capitão Kidd e Jean Lafitte. Depois vem o próprio Stede Bonnet, seguido por L'Olonnais, Roc Brasiliano, Bart Roberts e Jack Rackham.
Stede Bonnet, como bom pirata, tem parte da fortuna enterrada em local secreto, mas não espere um grande X marcando. Vá a tavernas e fale com estranhos misteriosos até um oferecer um quarto de mapa do tesouro, por um preço. Parta na caça agora se achar suficiente, ou colete mais pedaços para facilitar. O tesouro de Bonnet vale 5.000 ouro. Encontrá-lo enche seus bolsos e aumenta seu nível de fama.
O mais lucrativo é rastrear e derrotar Bonnet, mas ele não é fácil. Seu navio, o Brigue, tem o máximo de canhões, quase a tripulação máxima e muitos upgrades. A boa notícia: tudo é seu se o derrotar. Para encontrá-lo, converse com camareiras até uma revelar a localização de sua base. Navegue até lá, enfrente seu navio em batalha naval e depois o derrote em duelo de espada. Pode apenas afundar o navio, mas perderia o ouro dentro, que aumenta conforme o jogo avança. Ele não morre, mas nunca mais retorna à pirataria, e você ganha um ponto de fama.