É difícil imaginar como as crianças modernas poderiam se divertir sem videogames, computadores e TV, mas no início dos anos 1900 as crianças tinham horas de diversão com brinquedos e jogos simples que eram passados de gerações anteriores. Muitos dos brinquedos e jogos testados e comprovados, como gude e esconde-esconde, ainda são jogados.
Jogos populares jogados nos anos 1900 muitas vezes giravam em torno de canções, como "Laranjas e Limões", onde duas crianças se tornam um "carrasco" formando um arco com os braços. As outras crianças correm pelo arco, cantando a rima enquanto vão (veja Referências). A canção termina com as palavras "cortar, cortar, cortar, cortar a cabeça do último homem" e nesse ponto o "carrasco" é baixado e a criança pega nele está fora e deve escolher ser uma laranja ou um limão. Quando todos estão fora, as laranjas têm uma partida de cabo de guerra com os limões. Outro jogo, chamado "Nozes em Maio", envolve uma linha com uma fileira de crianças em pé de cada lado. As crianças cantam a canção "Nozes em Maio" (veja Referências). No final da canção, com as palavras "Estamos mandando [nome de uma criança] buscá-la" a criança nomeada pisa na linha e tenta puxar a criança em pé do lado oposto por cima dela. Se ele conseguir, a outra criança está fora. O jogo continua até que reste apenas uma criança. Essa criança se torna a vencedora.
Enquanto filhos de pais ricos possuíam lindas bonecas, brinquedos de corda e regimentos de soldadinhos de estanho, os de famílias mais pobres brincavam com pedras e pedaços de lixo, ou usavam um pedaço de corda para pular. Brinquedos baratos incluíam piões de madeira, gudes, ioiôs e aros de madeira que eram rolados com um bastão chamado eixo.
Crianças dos anos 1900 muitas vezes faziam seus próprios brinquedos. Meninas invadiam a caixa de costura da mãe para fazer bonecas, seja vestindo pregos de madeira com roupas costuradas à mão ou fazendo bonecas de pano, com botões para olhos e bocas bordadas. Meninos faziam espadas de galhos ou faziam estilingues usando galhos bifurcados e um pedaço de elástico. Estes seriam usados para atirar pedrinhas. Pernecas de lata eram feitas passando pedaços de corda através de uma lata. A criança ficava em cima das latas e segurava a corda enquanto caminhava. Muitas crianças faziam seus próprios álbuns de recortes usando velhos cartões de felicitações, recortes de jornal ou pedaços cortados de revistas religiosas.
Cartas e jogos de tabuleiro eram populares nos anos 1900. Crianças jogavam damas e xadrez — aqueles que não podiam comprar um jogo podiam fazer suas próprias damas com pedras e marcas no chão. Jogos de cartas, que ganharam popularidade no século 18, também eram comuns nos anos 1900. Crianças jogavam "Famílias Felizes", onde o baralho consiste em grupos familiares. O objetivo era completar conjuntos familiares inteiros solicitando cartas específicas de outros jogadores. Eles também gostavam de "Snap", onde os jogadores colocam cartas viradas para cima em uma pilha em turnos, gritando "Snap!" quando duas cartas iguais são colocadas consecutivamente. O jogador que grita primeiro ganha as cartas na pilha. Um jogador que não tem mais cartas está fora.
Crianças no início dos anos 1900 faziam muito exercício, pois muitos de seus jogos envolviam brincar ao ar livre. Crianças que viviam no campo pescavam e nadavam, enquanto grupos de crianças se reuniam para jogar pega-pega, salto do sapo, amarelinha e jogos como "Venha Comigo". Para jogar, as crianças formavam um círculo. A pessoa que era "isso" corria ao redor do círculo. Ela tocava alguém nas costas e dizia: "Venha comigo!" Os dois então corriam em direções opostas ao redor do círculo. Quando se encontravam, batiam palmas, balançavam os braços no ar uma vez e corriam para o espaço vago. A criança que chegasse primeiro ficava no lugar enquanto a outra se tornava "isso".