O Monopoly dos Simpsons pega o clássico da Parker Brothers e o joga na cidade animada de Springfield, lar de Homer, Marge, Lisa, Bart e a pequena Maggie. De 2 a 8 jogadores tentam dominar o mercado imobiliário com locais familiares da série. Tem as mesmas regras do Monopoly original, mas com o mesmo humor e atitude do programa. Personagens familiares aparecem no tabuleiro ou nas cartas Comunidade e Sorte.
Coloque as cartas Comunidade e Sorte viradas para baixo em seus lugares no tabuleiro. Funcionam como no original, mas com desenhos e instruções com personagens dos Simpsons.
Escolha uma peça para jogar. As peças de peltre representam personagens do desenho: Homer, Marge, Bart, Lisa, Maggie, Ajudante do Papai Noel (cão da família) e Bola de Neve V (quinto gato), entre outros. Coloque sua peça no "PARTIDA". Esta é a posição inicial.
Role os dados para definir o Banqueiro. Quem tirar o maior número é o Banqueiro e joga primeiro.
Dê $1.500 a cada jogador nas seguintes denominações: duas notas de $500, $100 e $50; seis de $20; cinco de $10, $5 e $1.
Role os dados e mova sua peça o número de casas. Se cair numa propriedade, pode comprá-la ou leiloá-la aos outros. Compre cartas Sorte ou Comunidade se cair nelas. Propriedades à venda são locais de Springfield: Bar do Moe, Estúdios Krustylu, Kwik-E-Mart, Usina Nuclear, entre outros.
Pague o Banqueiro se cair no "Imposto de Proteção dos Empresários Legítimos" (substitui o Imposto de Renda clássico). Referência à máfia de Springfield comandada pelo Gordo Tony. O "Prato de Coleta da Primeira Igreja de Springfield" substitui o tradicional Imposto de Luxo.
Compre propriedades ao cair nelas. Pague o Banqueiro e receba a carta de propriedade de Springfield, que mostra o aluguel que os outros pagam ao cair na sua.
Construa paradas ou estações de monotrilho (substituem casas e hotéis) quando possuir todas as propriedades de um mesmo grupo de cor. Controlar o sistema de monotrilho é o objetivo, assim como controlar casas/hotéis no original. Paradas e estações aumentam o aluguel.
Receba $200 cada vez que passar pelo "PARTIDA".
Hipoteca suas propriedades se não puder pagar aluguel. Hipoteca dá metade do valor. Se não tiver propriedades para hipotecar e não tiver mais dinheiro, está "Falido" e eliminado.