Monopoly Here and Now é versão atualizada do jogo imobiliário com dinheiro refletindo economia atual e propriedades baseadas em marcos famosos dos EUA. Jogabilidade similar às versões anteriores com jogadores comprando propriedades e tentando falir oponentes.
Configure fazendo cada jogador escolher ficha e colocar no "Início". Um será banqueiro, responsável por distribuir e recolher dinheiro. Cada jogador começa com 15 milhões de dólares: duas notas de $5.000.000, duas de $1.000.000, duas de $500.000, seis de $200.000, cinco de $100.000, cinco de $50.000 e cinco de $10.000. Cada um rola dados, maior começa.
Primeiro jogador rola ambos dados e move esse número de espaços. Nenhuma propriedade pode ser comprada na primeira volta. Na segunda, propriedades podem ser compradas pagando ao banqueiro o valor no espaço. Recebe Escritura e qualquer jogador que cair lá pagará aluguel. Se comprar todas propriedades de uma cor, pode construir até quatro casas ou um hotel em cada, aumentando aluguel. Possuir qualquer dos quatro Aeroportos ou dois provedores de serviço também rende dinheiro, mas não se pode construir neles.
Se cair em "Vá para Prisão", vá ao espaço "Prisão" e fique até rolar dados iguais, usar carta "Saia da Prisão Grátis" ou pagar $500.000. Se após três turnos ainda na prisão, paga $500.000 e rola para mover. Cair em "Estacionamento Grátis" não tem punição nem recompensa. Oferece breve trégua. Sempre que cair ou passar por "Início", recebe $2.000.000 do banco. Não recebe se passar "Início" indo para prisão.
Cair em Caixa Comunitária ou Sorte permite comprar uma carta da pilha correspondente. Podem dar dinheiro, carta "Saia da Prisão Grátis" ou forçar pagamento a outros. Cair em Imposto de Renda ou Juros de Cartão exige pagar valor listado ao banco.
Vencedor é o último com dinheiro ou quem tem mais ao final de tempo definido. Durante jogo, se ficar sem dinheiro pode hipotecar propriedades ao banco. Hipotecadas não rendem aluguel, quem cair não paga ao dono.