Pokémon S.S. Anne é jogo de tabuleiro para 2-4 jogadores onde cada um controla um time de Pokémon. Batalhe outros jogadores e colete cartas para ganhar poder enquanto avança até Cabine do Capitão, onde seu rival Gary espera para batalha final. Após configurar tabuleiro e comprar cartas iniciais para determinar Pokémon de cada um, você está pronto para jornada contra Gary.
Para mover peão, role dados vermelho e branco. Some números; pode mover peão para frente esse número de casas. Não precisa mover total se não quiser. Pode pousar em casa ocupada ou passar por outro peão. Se pousar em casa de outro jogador, pode escolher batalhar. Se pousar em casa S.S. Anne, compre carta Encontro S.S. Anne. Se pousar em "Compre 2 Cartas Treinador", compre estas. Não pode batalhar em casas S.S. Anne ou Compre 2 Cartas Treinador.
Pode batalhar outro jogador quando compartilham casa. Cada jogador coloca mini carta mostrando qual Pokémon usará. Cada jogador rola dados de batalha indicados por suas mini cartas. Quem rolar maior total de Poké Bolas vence; role novamente se empate. Mini carta perdedora desmaia e vira face down. Batalha continua até todos Pokémon de um jogador desmaiarem; esse jogador move peão de volta ao Início onde Pokémon são curados. Vencedor compra 3 cartas treinador, mas Pokémon desmaiados não curam.
Três tipos: encontro, teleporte e bônus. Encontro: batalhe Pokémon selvagens na carta, de cima para baixo. Designe outro jogador para rolar dados indicados pelo Pokémon na carta. Se vencer, compre cartas treinador indicadas. Se perder, retorne peão ao Início para curar Pokémon. Teleporte: mova peão para casa ocupada por outro jogador para batalhar, se casa permitir. Bônus: dão bônus extras pelo texto, como comprar carta Treinador.
Dão poder extra. Dois tipos: cartas especiais e de batalha. Especiais permitem movimentos extras no turno, como comprar mini carta. De batalha dão vantagens, como reviver Pokémon desmaiado. Máximo 8 cartas treinador por vez, cada uma usa-se uma vez antes de descartar.
Ao chegar em Cabine do Capitão/Luta contra Gary, compre carta batalha Gary e dê a outro jogador. Carta tem Pokémon do Gary; batalha usando mesmas regras de encontro. Se vencer Gary, vence jogo. Se perder, retorna ao Início e jogador que recebeu carta Gary compra 3 cartas treinador e devolve carta Gary ao tabuleiro.